Montalcino verdankt seine Berühmtheit dem Weinanbau. Das Spitzenprodukt, der Brunello di Montalcino, zieht Weinkenner aus aller Welt in die Stadt und in die Kellereien der Umgebung. Zwar ist der Brunello einer der hochpreisigsten Weine Italiens, der Besucher der Region sollte jedoch die Gelegenheit einer ausgedehnte Weinprobe unbedingt wahrnehmen.
Toskana-Reisenden, die Montalcino gerne im Spätherbst besuchen, sei das Drosselfest Sagra del Tordo empfohlen. Das ursprünglich auf die Leidenschaft der Italiener für Singvögel als Delikatesse zurückführende Fest, findet am letzten Sonntag im Oktober auf der Fortezza statt, einer Befestigungsanlage aus der Mitte des 14. Jahrhunderts. Zentrale Veranstaltungen sind ein Wettkampf im Bogenschießen zwischen den einzelnen Stadtteilen Montalcinos, der zugleich als Start in die Jagdsaison gilt, und ein historischer Umzug zur Burg.
Neben der weithin sichtbaren Festung hat Montalcino zahlreiche touristische Kostbarkeiten zu bieten. Erwähnt seien hier: